98年全美票房第三。 本片讲述的是一个荒诞而浪漫的爱情故事。1985年在罗德岛州的一所高中里有两个学生——泰德·斯特罗迈恩一位看上去命中注定是与成功无缘的人,他那镶满金属的牙齿闪闪发光,即便是“铁面人”见了他也会望而生畏；玛丽·詹森金发碧眼、光彩照人是令全校男生着迷的梦中情人。很难想象这样两个人会有什么瓜葛，然而爱神却似乎偏要捉弄一下这位不起眼的小伙子。
玛丽的哥哥沃伦·詹森是一位精神病人，无时不需要他人的照顾，一天一头发疯的公牛威胁着沃伦的生命，泰德挺身而出将沃伦救下，于是玛丽发自内心得对泰德产生了好感。事情迅速地发展着，玛丽很快就邀请泰德共赴一个高年级舞会，然而天有不测风云，在泰德期待万分的舞会上他那不争气的裤子拉链把原本美梦天成的事情弄得一团糟，二人的恋情也随之不了了之。
十三年后，时来运转的泰德已经成为一位小有名气的作家，住在普罗维登斯的泰德对玛丽仍是念念不忘， 铭记在心。看着终日为此而烦恼的泰德，好友多姆建议他雇用一名私家侦探以寻找玛丽的下落，并向他推荐了 帕特·赫利，泰德高兴地接受了好友的建议，并同意由帕特去做此事。可帕特并非象泰德想象的那样神勇正直 而是一个道德败坏的小人，这个留着小胡子、长着一双滴溜溜小眼睛的家伙一见到漂亮女人就挪不动步。帕特接受了泰德的委托，并在迈阿密找到了玛丽。
事隔多年的玛丽如今已是一名外科整形医生，美艳依旧的玛丽这些年来一直忙于照顾她的哥哥沃伦而并未论嫁。帕特一见到玛丽，立即神魂颠倒、不能自己，于是他编下了一个天大的谎言，骗泰德说玛丽如今已是又老又丑且穷困潦倒，希望泰德死了这条心。之后，帕特弄花招、玩手段，甚至利用窃听等卑鄙龌龊的手法探知了玛丽的爱好喜恶，并对症下药，到了几近成功的地步。然而，纸包不住火...
然而，寻找爱情的旅途却异常坎坷，在前往迈阿密的途中，泰德搭载了一名变态杀人犯，，阴差阳错之中竟被警方误认为是杀人凶手而被警方拘留，幸亏警察将真凶抓到才使泰德得以与玛丽相见，一场多年没有结局的恋情又重新开始了……男人。
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